Árpád-házi II. Géza király uralkodása (1142–1162) alatt érkeztek a történelmi Magyarország addig csak gyér szláv lakosság által lakott É-i területeire azok a németajkú telepesek („hospesek”) akik rövidesen települések sorát alakították meg. A históriás könyvekben „szászoknak” említett új lakosság jól értett a kereskedelemhez, a bányászathoz, szorgalmas kézművesiparukkal a kezdetleges falvakból rövidesen fejlett városok alakultak ki, közülük is kitűnt Lőcse és Késmárk. Egy 1190-es oklevélből ismerjük, hogy a napjainkban is álló vár helyén egy apácazárda működött. Az 1241–42-es tatárjárás ezen a területen is jelentős pusztítást végzett, de az uralkodó által behívott újabb telepesek ismét felépítették az üszkös romokat. A XIV. században Késmárk sorra kapta meg a városi élethez nélkülözhetetlen privilégiumokat, így 1380-ban Nagy Lajos segítette a fejlődését, míg 1400-ban Luxemburgi Zsigmond király által árumegállító joghoz jutott. A gazdag, ezért irigyelt helységet valószínűleg már a XV. században erős kőfal övezte. Komolyabb veszedelembe 1440 után kerültek a dolgos szász polgárok, mikor az Erzsébet özvegy anyakirályné hívására Jan Giskra cseh huszita zsoldosvezér fegyveresei megszállták a Felvidék középső területeit. Ekkor kényszerültek adófizetésre a szepességi szász települések lakosai is, minek csak a Hunyadi Mátyás király hadvezére, Szapolyai Imre kincstartó által vezényelt 1462-es hadjárat vetett véget. Ekkor újabb csapás érte a lakosságot, mivel az uralkodó a késmárki birtokot a győztes nagyúrnak adományozta, aki a város K-i sarkán álló apácakolostort lebontatva egy kővárat emeltetett, amely a továbbiakban, mint földesúri birtokközpont szolgálta. (A vár első írásos említése 1447-ből való.) Ezzel viszont évszázadokig tartó viszály keletkezett a szabad királyi város és a mellette lakó földesúr között. A törökkel vívott vesztes mohácsi csata után Szapolyai János király, hogy párthíveit szaporítsa, Késmárk várát a lengyel származású Laszky Jeromosnak adta, aki többször is képviselte őt a török szultán színe előtt Isztambulban. A Felvidéken támadásba lendülő Habsburg Ferdinánd osztrák főherceg, majd szintén magyar király zsoldosai azonban1527-ben elfoglalták ezt a területet is. A következő évtizedek a Lőcse városával vívott belháborúval telt el, melynek során véres küzdelmek zajlottak a Lengyelországgal folytatott kereskedelem hasznáért. Ebből végül 1558-ban Lőcse került ki győztesen, mivel Habsburg Ferdinánd király eltiltotta a késmárkiakat a további hadakozástól. 1579-ben új földesúr költözött a várba Thököly Sebestyén személyében, aki marhakereskedéssel gyűjtötte össze a hatalmas vagyonát. Előbb zálogul, majd 1583-tól örökbirtokul az övé lett a vár, melyet ennek a főnemesi famíliának a tagjai építették ki reneszánsz főúri lakká. A négyszögletes kaputorony felett, amit a középkorban felvonóhíd ívelt át, napjainkig fennmaradt a márványtábla a következő latin nyelvű felirattal: „A legerősebb bástya az Úr neve 1628”, ami a Thököly család által végrehajtott átépítés záró évszámát adja meg.
Késmárk sohasem bírt fontosabb katonai jelentőséggel, osztozott a Szepesség sorsában, minek központja Lőcse városa volt. 1605-ben Bocskai hajdúi, majd 1619 körül Bethlen Gábor erdélyi fejedelem csapatai vonultak be az ágyúlövés nélkül kaput nyitó gazdag kereskedővárosba. 1671-ben a Habsburg császár elleni Wesselényi-féle összeesküvésbe belekeveredett Thököly Istvántól elkobozták a késmárki birtokot, az egykorú források szerint 16 szekérrel vitték el a várból a főnemesi család kincseit Bécsbe. Az Erdélybe menekült Thököly Imre az 1680-as évektől kezdve sikeres hadjáratokat indított a Felvidéken, melynek során Késmárk is az uralma alá került. Mivel azonban a hatalmas török szövetséges szerencsecsillaga leáldozott, a „kuruckirály” is kénytelen volt elmenekülni erről a vidékről. Utolsó katonai jellegű szerepét a város és a vár a II. Rákóczi Ferenc által vezetett szabadságharc idején játszotta, mikor 1709 decemberében öt napig ellenállt Heister császári tábornagy seregének. Ennek megbosszulására, ígérete ellenére, a főtiszt kivégeztetett hat polgárt és hat katonát, köztük Kray Jakab főbírót, Lányi Mártont és Toperczer Sebestyént.
A kisméretű várudvar É-i oldalán kereshetjük fel az eredetileg gótikus, majd barokk stílusban átépített várkápolnát. Utolsó átalakítása 1658-ban történt, stukkóit itáliai mesterek alkották. Ekkoriban kapta a csavart oszlopokkal díszített oltárát, amelyen Szent István, Szent Gellért, Szent Imre és Szent László szobrai láthatók. A várkápolna alatti rész a Laszky és Thököly család sírboltját rejti magába. A jelentőségét vesztett védőműveket a XVIII. században a terjeszkedő lakosság fokozatosan lebontotta, néhol még látni a városfalakat a házak közé beépülve, míg egy részletét restaurálták. A késmárki várban működött még szövőgyár és raktárak sora, míg az 1970-es években a műemlékvédelmi szakemberek restaurálva az évszázados falakat, Vármúzeumot alakítottak ki benne.